Das sportliche Highlight der Veranstaltung sind die Funboard Racing Championships mit einem Gesamtpreisgeld von 10.000,- Euro. Außerdem werden Punkte für die Rangliste des Rollei Windsurf Cups in den Disziplinen Racing, Slalom und Wave vergeben. Als weiteres sportliches Highlight wird die German SUP Challenge, mit den nationalen Stand Up Paddle Stars auf Sylt zu Gast sein. Ein großes Rahmenprogramm mit Shopping- und Cateringmeile, dem neuen Kids Camp, der Kaffeelounge und vielem mehr rundet das erste Sylter Veranstaltungshighlight des Sommers ab.
Die Funboard Racing Championships sind eine Premiere. Im Rahmen der Funboard Racing Championships werden die Ergebnisse der Disziplinen Racing (Formula Windsurfing) und Slalom zu einer Kombinationswertung vereint. In der Vergangenheit hatten sich diese Disziplinen immer mehr auseinander entwickelt. Die hat dazu geführt, dass die Meisterschaften im internationalen Rahmen separat ausgetragen werden. Im Rahmen der Funboard Racing Championships werden die beiden Disziplinen jetzt wieder zusammen geführt. Die Gesamtwertung ist mit 10.000,- Euro Preisgeld dotiert.
Im Rahmen des Rollei Windsurf Cups kämpfen die Windsurfer in den Disziplinen Racing, Slalom und Wave um Ranglistenpunkte. Die Nordsee vor Sylt gilt als eines der radikalsten und besten Reviere der Welt. Bei starkem Westwind sind masthohe Wellen möglich. Dies wären dann die optimalen Bedingungen für den ersten Tourstopp der Waver im Rollei Windsurf Cup 2014. In den anderen beiden Disziplinen, Racing und Slalom, konnten die Cupper schon bei der Auftaktveranstaltung auf Fehmarn punkten.
Der deutsche Meister Vincent Langer (GER-1, RRD, Point-7) gilt als Favorit für den Veranstaltungssieg. Gerade erst konnte er die Slalom Weltmeisterschaften mit einem ausgezeichneten dritten Platz abschließen. Neben Langer werden aber noch weitere Stars der nationalen Windsurfelite, wie Slalom Weltmeister 2013 Gunnar Asmussen (GER-88, Patrick, North) und Ranglistensieger 2013 Helge Wilkens (GER-63, Starboard, Severne), auf Sylt erwartet um sich der internationalen Konkurrenz stellen. So reisen beispielsweise Christian Justesen (DEN-26, RRD, Point-7) und Sebastian Kornum (DEN-24, JP, NeilPryde) aus Dänemark auf die Insel, um ordentlich mitzumischen. Diesen Spaß wollen sich auch weitere Teilnehmer aus Polen, Spanien, Dänemark und Litauen nicht entgehen lassen.
Eine große Gruppe Nachwuchstalente möchte die erfahrene Windsurfelite gleich beim ersten Sylt Event kräftig aufmischen. Angelockt werden die Youngster um Nico Prien (GER-7, Fanatic, North), Tim Poggemann (GER-130, Patrik, Gun Sails), Alexander Neubert (GER-294) und Jan-Moritz Bochnia (GER-9, F2, Point-7) von einem Preisgeld in Höhe von 500,- €, das erstmalig auf die Einzelwertungen (U-20, U-17) ausgeschüttet wird.
Das Großevent rund um Himmelfahrt lockt jährlich rund 80.000 Besucher an die Promenade von Westerland. Die Rollei Summer Lounge, der Chiemsee Pop-Up Store, die Fahrzeugausstellung von Volkswagen Nutzfahrzeuge , die Catering und Shoppingmeile, das neu ins Leben gerufene Kids Camp, die Kaffeelounge oder auch die fachkundige Moderation sind nur einige Highlights der Veranstaltung. Das Abendprogramm wird durch den Surf-Talk, Poetry Slam und die Live-Band Urban Beach abgerundet.